2000年，发行个人首张音乐专辑《Jay》 ^[26]。2001年，凭借专辑《范特西》奠定其融合中西方音乐的风格 ^[16]。2002年，举行“The One”世界巡回演唱会 ^[1]。2003年，成为美国《时代》杂志封面人物 ^[2]；同年，发行音乐专辑《叶惠美》 ^[21]，该专辑获得第15届台湾金曲奖最佳流行音乐演唱专辑奖 ^[23]。2004年，发行音乐专辑《七里香》 ^[29]，该专辑在亚洲的首月销量达到300万张 ^[316]；同年，获得世界音乐大奖中国区最畅销艺人奖 ^[320]。2005年，主演个人首部电影《头文字D》 ^[314]，并凭借该片获得第25届香港电影金像奖和第42届台湾电影金马奖的最佳新演员奖 ^[3] [315]。2006年起，连续三年获得世界音乐大奖中国区最畅销艺人奖 ^[4]。